Inicios en Estudiantes
Palermo debutó en Primera División a los 19 años, el 5 de julio de 1992 en el empate sin goles entre San Lorenzo y Estudiantes. Sin embargo, le costó mucho asentarse en el primer equipo; muestra de ello es que recién pudo convertir el primer tanto de su carrera el 22 de mayo de 1993 a los 20 minutos del encuentro que finalizó en victoria (3-0) del club platense frente a San Martín de Tucumán. El equipo tucumano volvería a cruzarse en su camino poco tiempo después. Con Estudiantes recién ascendido, en 1995, Palermo no figuraba en los planes del director técnico Miguel Ángel Russo y aceptó irse cedido a préstamo a San Martín de Tucumán para jugar en el Nacional B. Pero una diferencia económica entre los clubes frustró el pase y Palermo se quedó en Estudiantes. Tras el conflicto, el cuerpo técnico presentó su renuncia y asumió el Profe Daniel Córdoba. Palermo tuvo su oportunidad y no la desaprovechó. En menos de un año se convirtió en figura y goleador del equipo, con actuaciones destacadas y goles frente a los grandes del fútbol argentino. En su paso por Estudiantes, Palermo disputó 90 partidos de Primera División, marcando 34 goles.
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